Ο E. Δρόσος διαθέτει πολυετή εμπειρία, έχοντας ξεκινήσει την ασφαλιστική σταδιοδρομία του το 1982 στο Ασφαλιστικό Συγκρότημα Κανελλόπουλος-Αδαμαντιάδης. Το 1989 μετακινήθηκε στη Yalco ΑΕ, ασκώντας καθήκοντα Διοικητικού Διευθυντή, ενώ επέστρεψε στον ασφαλιστικό κλάδο το 1992 με την ανάληψη της γενικής διεύθυνσης της Ευρωεπενδυτική Ασφαλιστικών Υπηρεσιών, μία κοινοπραξία των Eurobank, Alico και Κανελλόπουλος-Αδαμαντιάδης. Το 1998 ανέλαβε τον τομέα σχεδιασμού και ανάπτυξης της Κανελλόπουλος-Αδαμαντιάδης, συμβάλλοντας στη μετεξέλιξή της σε AIG Greece, στην οποία κατείχε τη θέση του Εμπορικού Διευθυντή έως τον Νοέμβριο του 2012.